迁长沙王义欣镇军长史。兄皓为宜都太守，嫡母随晧在官亡，报之以疾，晔不时奔赴。及行，又携伎妾自随，为御史中丞刘损所奏。文帝爱其才，不罪也。服阕，累迁左卫将军、太子詹事。
晔长不满七尺，肥黑，秃眉鬓，善弹琵琶，能为新声。上欲闻之，屡讽以微旨，晔伪若不晓，终不肯为。上尝宴饮劝适，谓晔曰：“我欲歌，卿可弹。“晔乃奉旨。上歌既毕，晔亦止弦。
初，鲁国孔熙先博学有从横才志，文史星算，无不兼善。为员外散骑侍郎，不为时知，久不得调。初，熙先父默之为广州刺史，以赃货下廷尉，大将军彭城王义康保持之，故免。及义康被黜，熙先密怀报效，以晔意志不满，欲引之，无因进说。晔甥谢综雅为晔所知，熙先藉岭南遗财，家甚富足，乃倾身事综。始与综诸弟共博，故为拙行，以物输之，情意稍款。综乃引熙先与晔戏，熙先故为不敌，前后输晔物甚多。晔既利其财宝，又爱其文艺，遂与申莫逆之好。熙先始以微言动晔，晔不回。晔素有闺庭论议，朝野所知，故门胄虽华，而国家不与姻，以此激之曰：“丈人若谓朝廷相待厚者，何故不与丈人婚，为是门户不得邪？人作犬豕相遇，而丈人欲为之死，不亦惑乎？“晔默然不答，其意乃定。
时晔与沈演之并为上所知待，每被见多同，晔若先至，必待演之；演之先至，常独被引，晔又以此为怨。晔累经义康府佐，见待素厚，及宣城之授，意好乖离。综为义康大将军记室参军，随镇豫章。综还，申义康意于晔，求解晚隙，复敦往好。晔既有逆谋，欲探时旨，乃言于上曰：“臣历观前史二汉故事，诸蕃王政以妖诅幸灾，便正大逆之罚。况义康奸心衅迹，彰著遐迩，而至今无恙，臣窃惑焉。且大梗常存，将成乱阶。“上不纳。
熙先素善天文，云：“文帝必以非道晏驾，当由骨肉相残。江州应出天子。“以为义康当之。综父述亦为义康所遇，综弟约又是义康女夫，故文帝使综随从南上。既为熙先奖说，亦有酬报之心。
广州人周灵甫有家兵部曲，熙先以六十万钱与之，使于广州合兵。灵甫一去不反。大将军府史仲承祖，义康旧所信念，屡衔命下都，亦潜结腹心，规有异志。闻熙先有诚，密相结纳。丹阳尹徐湛之素为义康所爱，虽为舅甥，恩过子弟，承祖因此结事湛之，告以密计。承祖南下，申义康意于萧思话及晔，云：“本欲与萧结婚，恨始意不果。与范本情不薄，中间相失，傍人为之耳。“有法略道人先为义康所养，粗被知待。又有王国寺法静尼出入义康家内，皆感激旧恩，规相拯拔，并与熙先往来。使法略罢道。法略本姓孙，改名景玄，以为臧质宁远参军。
熙先善疗病兼能诊脉，法静尼妹夫许耀领队在台，宿卫殿省，尝有疾，因法静尼就熙先乞疗得损，因成周旋。熙先以耀胆干，因告逆谋，耀许为内应。豫章胡藩子遵世与法静甚款，亦密相酬和。法静尼南上，熙先遣婢采藻随之，付以笺书，陈说图谶。法静还，义康饷熙先铜匕铜镊袍段棋奁等物。熙先虑事泄，酖采藻杀之。
湛之又谓晔等：“臧质见与异常，质与萧思话款密，二人并受大将军眷遇，必无异同，不忧兵力不足，但当勿失机耳。“乃备相署置：湛之为抚军将军、扬州刺史，晔中军将军、南徐州刺史，熙先左卫将军。其余皆有选拟。凡素所不善及不附义康者，又有别簿，并入死目。熙先使弟休先豫为檄文，言贼臣赵伯符肆兵犯跸，祸流储宰，乃奉戴义康。又以既为大事，宜须义康意旨，乃作义康与湛之书，宣示同党。
二十二年九月，征北将军衡阳王义季、右将军南平王铄出镇，上于虎帐冈祖道。晔等期以其日为乱，许耀侍上，扣刀以目晔，晔不敢视，俄而坐散，差互不得发。十一月，徐湛之上表告状，于是悉出檄书选事及同恶人名手迹。诏收综等，并皆款服，唯晔不首。上频使穷诘，乃曰：“熙先苟诬引臣。“熙先闻晔不服，笑谓殿中将军沈邵之曰：“凡诸处分、符檄书疏，皆晔所造及改定，云何方作此抵？“上示以晔墨迹，晔乃引罪。明日送晔付廷尉，入狱，然后知为湛之所发。
熙先望风吐款，辞气不挠，上奇其才，使谓曰：“以卿之才而滞于集书省，理应有异志，此乃我负卿也。“熙先于狱中上书陈谢，并陈天文占候，诫上有骨肉相残之祸，其言深切。晔后与谢综等得隔壁，遥问综曰：“疑谁所告。“综曰：“不知。“晔乃称徐湛之小名曰：“乃是徐僮也。“在狱为诗曰：“祸福本无兆，性命归有极，必至定前期，谁能延一息？在生已可知，来缘忄画无识，好丑共一丘，何足异枉直！岂论东陵上，宁辨首山侧？虽无嵇生琴，庶同夏侯色。寄言生存子，此路行复即。“上有白团扇甚佳，送晔令书出诗赋美句。晔受旨援笔而书曰：“去白日之照照，袭长夜之悠悠。“上循览凄然。晔本谓入狱便死，而上穷其狱，遂经二旬，晔更有生望。狱吏因戏之曰：“外传詹事或当长系。“晔闻之惊喜。综、熙先笑之曰：“詹事尝共论事，无不攘袂瞋目，及在西池射堂上，跃马顾眄，自以为一世之雄，而今扰攘纷纭，畏死乃尔！设令今时赐以性命，人臣图主，何颜可以生存？“晔谓卫狱将曰：“惜哉，埋如此人！“将曰：“不忠之人，亦何足惜。“晔曰：“大将言是也。“
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