天柱立功
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。于禁的部队率先到达，梅成举众三千馀人伪降，于禁中计，引军便还。旋即，梅成复叛，并带领他的部下都去投向陈兰。陈兰、梅成二人又率军转移到了潜山县的天柱山，坚壁清野，占据了地利。为了杜绝江淮地区的后患，张辽不得不强攻天柱山，此山脉高峻约有二十余里，道路险狭，易守难攻，因此，张辽等人与陈兰等人相持不下，又因为运输非常困难，张辽等人的军粮并不宽裕。于禁率军向张辽等人押运粮草，前后相接。于是，张辽不再担忧粮草，继续率军强攻，赢得了天柱山之战，并斩杀陈兰、梅成。张辽因此战的胜利而获得了假节。于禁也因协助张辽而增加食邑二百户，连同以前的共一千二百户。[16][17]
水淹七军
威严庄重
此时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒。[18]而于禁持军严整，缴获来的财物从来不会私藏，因此曹操对于禁的赏赐非常重。然而，他常常以严厉的军法来统御将士，所以，于禁难以得到将士们的拥戴。[7]
曹操曾经恼恨朱灵，想要夺取他的兵权，因为于禁有威严，便遣于禁引数十骑，带着曹操的命令，前往朱灵营让让朱灵交出了兵权，朱灵及其部众无人敢动。曹操就让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。
建安二十一年（216年），曹操被册封为魏王，赏赐的礼仪更重。于禁也在后来迁为左将军，假节钺。[19]
晚景凄凉
建安二十四年（219年），关羽攻樊城。于禁督领七军，去樊城救援曹仁。[20]时值秋季，因为雨水过多导致汉水暴涨，于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方。[2]关羽趁机乘船攻打于禁等人，庞德宁死不屈，于禁举军投降，被关押在荆州江陵。[21]曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”[22]
吕蒙攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。[24]于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。[25]于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。[26][27]
人物评价
曹操：①淯水之难，吾其急也，将军在乱能整，讨暴坚垒，有不可动之节，虽古名将，何以加之！②武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。[28]
虞翻：禁败数万众，身为降虏，又不能死。北习军政，得禁必不如所规。还之虽无所损，犹为放盗，不如斩以令三军，示为人臣有二心者。[29]
司马懿：禁等为水所没，非战守之所失。[30]
陈寿：①太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。于禁最号毅重，然弗克其终。②禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。然以法御下，不甚得士众心。[28]
裴松之：围而后降，法虽不赦；囚而送之，未为违命。禁曾不为旧交希冀万一，而肆其好杀之心，以戾众人之议，所以卒为降虏，死加恶谥，宜哉。[28]
陈叔宝：李陵矢竭，不免请降，于禁水涨，犹且生获，固知用兵上术，世罕其人。[31]
孔平仲：将军畴昔负朋友，若此昌豨犹得生。循环报复虽天意，壮士所惜唯功名。曹瞒相知三十年，临危不及庞明贤。归来头白已憔悴，泣涕顿首尤可怜。高陵画像何诡谲？乃令惭痛入九泉。淯水之师勇冠世，英雄成败皆偶然。[32]
郝经：张辽、徐晃诸将壮猛有谋，亦关张之亚匹；然失身于操，终为勇而无义。[33]
李贽：于禁最识大体，只为国家争胜负，不为一身辨曲直，真良将也。[34]
王歆：世无百战百胜将军，禁逢霖雨，败于关某，不为耻也。然虽比类荀林父、孟明视，虽败而国家不替，然未闻其腆颜降敌也。使二子降楚归晋，吾恐不得死所也。禁为国家宿将，以威慑众，能治乱伍，亦当时之杰，惜乎为德不终。既为羽禽，复为吴得，送诣文帝，如此辗转，禁未羞死，独登高陵而突然惭恚发病乎？文帝所为亦过矣，非帝王之行，亦非君子之行，然大有为王仲宣作驴鸣之味，是名士行，真大快事也。
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